Društvena igra Jamaica ima temu pirata. Mesto radnje: Jamajka, 1675. Posle duge karijere u piratstvu, kapetan Henri Morgan vešto biva postavljen za guvernera Jamajke, sa eksplicitnim naređenjem da očisti Karibe od pirata i bukanera! Umesto toga, on poziva sve svoje bivše „kolege” da mu se pridruže u penziji, da nekažnjeno uživaju u plodovima pljačke. Svake godine, u znak sećanja na „dobra stara vremena“, Morgan organizuje Veliki izazov, trku oko ostrva, a na njenom kraju kapetan sa najviše zlata biva proglašen za Velikog pobednika.

Cilj: Igra se završava na potezu kada bar jednog igrača brod stigne do cilja, završavajući jedan krug oko ostrva Jamajka. U tom trenutku, igrači dobijaju različite količine zlata u zavisnosti od toga koliko su bili udaljeni od cilja kada se trka završila. Ovo zlato se dodaje svakom zlatu koje je igrač prikupio na putu zaobilazeći trku u potrazi za vrednim blagom, krađom zlata ili blaga od drugih igrača, ili samo punjenjem zlata prema uputstvima karata koje je igrač igrao tokom trke. Igrač sa najviše zlata stečenog na sve ove načine se tada proglašava pobednikom.

Igra: Igra se igra u krugovima. Svaki igrač uvek ima u ruci tri karte i ličnu tablu koja prikazuje pet „držača“ njihovog broda, u koje se roba može ubaciti tokom igre. U svakoj rundi, jedan igrač je označen kao „kapiten“, a sledeći igrač u smeru kazaljke na satu je kapiten u sledećem krugu, itd. Kapetan baca dve standardne kocke, ispituje njene karte, a zatim objavljuje koja kocka odgovara „danu“, a koja „noći“. Svaki igrač tada istovremeno bira kartu iz svoje ruke i stavlja je licem nadole ispred sebe. Svaka karta ima dva simbola na sebi, jedan sa leve strane - koji odgovara "danu" - i jedan sa desne strane ("noć"). Simboli označavaju ili kretanje broda (napred ili nazad) ili utovar neke vrste robe. Nakon što svaki igrač odabere kartu, sve karte se istovremeno otkrivaju, a zatim se rešavaju u smeru kazaljke na satu jedna po jedna, počevši od kapitenske. Kada dođe red na igrača da reši svoju kartu, prvo za levi simbol na njenoj kartici, a zatim za desni simbol, igrač će učitati određeni broj dobara ili pomeriti broj razmaka jednak broju poena prikazanih na odgovarajućoj kartici. Dakle, glavna odluka koju svaki igrač donese tokom igre je koja od njihove trenutne tri karte bi mu najbolje poslužila u određenom potezu, s obzirom na vrednosti dnevnih i noćnih kockica. Konačno, tokom trke, kada igrač sleti na mesto koje je već zauzeo drugi igrač, dolazi do bitke. Bitke se uglavnom rešavaju bacanjem "borbene" kocke, ali igrači mogu poboljšati svoje šanse koristeći žetone "baruta" iz svojih držača, ako su ih ubacili u prethodnim potezima. Pobednik bitke može ukrasti neku robu ili blago od gubitnika.